29 сентября 1933 года
К началу 1930-х годов в Ленинграде существовала развитая система трамвая. Но в целях улучшения пассажироперевозок нужно было внедрение качественно нового вида транспорта. 29 сентября 1933 года было принято решение пустить в городе троллейбус.
21 октября 1936 года по маршруту «Красная площадь (ныне площадь Александра Невского) — проспект 25 Октября (ныне Невский проспект) — улица Гоголя (ныне Малая Морская улица) — бульвар Профсоюзов (ныне Конногвардейский бульвар) — площадь Труда» прошёл первый ленинградский троллейбус (это был выпущенный на ЯАЗе троллейбус модели ЯТБ-1).
В 1937 году произошла крупная авария — троллейбус ЛК, пробив ограду, упал в Фонтанку (по некоторым данным, машину занесло на гололёде). Погибли 13 человек. В 1938 г. троллейбусы ЛК были сняты со всех маршрутов и списаны.
До 1941 года был открыт ещё один маршрут троллейбуса (№ 5 Сызранская улица — площадь Труда). Также по Старо-Петергофскому проспекту до площади Стачек, а затем до Автово был продлён маршрут № 2. На тот момент количество троллейбусов составляло 133 единицы (126 ЯТБ-1 и 7 ЛК-5), протяжённость маршрутов увеличилась с 5,8 километра в 1936 до 36,6 километра, ежедневный выпуск составлял до 76 машин.
Дальнейшее развитие прервала Великая Отечественная война: 20 ноября 1941 года троллейбусное движение было прекращено, и возобновилось только после снятия блокады Ленинграда, 24 мая 1944 года. Начиная с этого момента троллейбус начал бурно развиваться: сеть частично реорганизовали (линию по набережной Фонтанки решили не восстанавливать), провели сеть по главным магистралям города.
С 1965 года троллейбусы потянулись в новостройки Ленинграда: на север, юго-запад, остров Декабристов, чуть позже — Купчино, ещё позже — Весёлый Посёлок. К 1991 году число маршрутов троллейбуса достигло своего максимального количества — 50, а списочная численность троллейбусов превысила 1400.
В 1982 году, после успешного испытания троллейбусного поезда, состоящего их двух троллейбусов ЗиУ-9, соединённых по системе Владимира Веклича, в Алма-Ате, на Ленинградском заводе по ремонту городского электротранспорта было освоено их производство. На начало 1990 года предприятия «Ленгорэлектротранса» успешно эксплуатировали 111 поездов (1982-3,1983-27,1985-55,1987-95). Экономический эффект от их использования составлял 4962 рубля на один поезд в год, и был самым высоким в СССР. Суммарный экономический эффект от их внедрения в городе на 1990 год составил 2,51 миллиона рублей (лучший результат для троллейбусных поездов ЗиУ-9 и второй для троллейбусных поездов в СССР (в Киеве 12,676 млн руб)).
В конце 1980-х годов был разработан план по строительству троллейбусной системы в городе Гатчине с последующим соединением сетей Гатчины и Ленинграда, но в начале 1990-х проект был заморожен.
С 1992 года развитие троллейбуса практически прекратилось, троллейбусное хозяйство стало приходить в упадок, что вынудило в скором времени закрыть ряд маршрутов, а на некоторых участках даже был произведён демонтаж. Лишь в марте 2012 года был открыт небольшой участок сети в районе новой застройки Юго-Запада, от улицы Доблести до проспекта Героев, а в 2016 году открылся новый маршрут № 44.